Trong mùa trước, Harry Maguire đã trải qua những thời điểm khó khăn khi anh không còn nằm trong kế hoạch của HLV Erik Ten Hag tại Manchester United. Trung vệ người Anh đã phải đối mặt với việc rớt xuống vị trí thứ 5 trong danh sách lựa chọn trung vệ của chiến lược gia người Hà Lan, điều này đồng nghĩa với một cái kết không đẹp cho tương lai của Maguire tại sân Old Trafford.
Rất nhiều đội bóng danh tiếng đã bày tỏ sự quan tâm đối với sự phục vụ của anh, như West Ham, Tottenham Hotspur và Chelsea, để tạo sự cạnh tranh khốc liệt trong thị trường chuyển nhượng. Tuy nhiên, kỳ chuyển nhượng hè năm 2023 đã khép lại với quyết định của trung vệ 30 tuổi là ở lại Manchester United và cạnh tranh một vị trí chính thức trong mùa giải 2023/24 này.
Tuy Maguire đã quyết định ở lại, nhưng cho đến hiện tại, tình hình của anh vẫn chưa có bất kỳ sự cải thiện nào. Anh không thể nào cạnh tranh được một vị trí xuất đá chính và đã lên tiếng khẳng định rằng anh không muốn dự bị nữa mà sẽ tìm một đội bóng nơi anh có thể thường xuyên ra sân. Trang tin VF555 đưa tin rằng West Ham đã quay trở lại và sẵn sàng trở thành “người cứu tinh” cho sự nghiệp của trung vệ 30 tuổi trong kỳ chuyển nhượng mùa đông này. Sự trở lại của West Ham có lẽ là bởi vì, vào hè năm 2023, thỏa thuận giữa họ và Manchester United dường như đã được hoàn tất và Maguire sẽ chuyển tới West Ham. Tuy nhiên, “Búa Tạ” đã quay lưng vào phút chót do chờ đợi quá lâu mà không thấy kết quả.
Quyết định lúc này hoàn toàn nằm trong tay của Harry Maguire. Đây có thể là cơ hội thứ hai, và có lẽ cũng là lần cuối cùng, để anh cứu vớt sự nghiệp đang dần lụi tàn của mình.