Cơ hội để HLV Jose Mourinho trở lại dẫn dắt Chelsea trong nhiệm kỳ thứ ba đã được rò rỉ, khi những đồn đoán về sự tái ngộ của ông ở Tây London đang ngày càng nổi lên. Mauricio Pochettino, HLV trưởng đương nhiệm, đang phải đối mặt với áp lực tại Stamford Bridge, và tin đồn về việc Mourinho thay thế ông đã trở thành đề tài nóng trong thời gian gần đây. William Gallas, cựu hậu vệ của Chelsea, đã cảnh báo Todd Boehly, đồng sở hữu của Chelsea, rằng đội bóng hiện tại “thiếu sức mạnh” để làm việc cùng với Mourinho. Trái ngược với đó, Emmanuel Petit, một cựu ngôi sao khác của Chelsea, đã bày tỏ sự hứng thú và tin rằng việc Mourinho trở lại sẽ mang lại “tính cách và cá tính” cho đội.
Mặc dù Daily Mail cho biết việc Mourinho thay thế Pochettino có thể khó khăn, nhưng các nguồn tin tiếp tục đồng thuận với khả năng ông sẽ có nhiệm kỳ thứ ba tại Chelsea. Mặc dù những người thân cận của Mourinho chưa chính thức xác nhận sự quan tâm của ông đối với vị trí này, họ đồng lòng rằng “Chelsea không có ý định” bổ nhiệm ông. Theo tin báo VF555. Những nguồn tin gần câu lạc bộ cũng nhấn mạnh rằng việc tái hợp với Mourinho có thể là một quyết định sai lầm và gửi đi một thông điệp không tích cực. Sau khi rời khỏi Roma, Mourinho đã nhận được sự hưởng ứng nồng nhiệt từ người hâm mộ Chelsea trong trận hòa 2-2 trước Brentford hôm thứ Bảy. Trong giai đoạn đầu thời kỳ dẫn dắt Chelsea, ông tự xưng là “Người Đặc biệt” và liên tiếp đoạt giải Premier League, FA Cup và hai League Cup. Ông cũng tiếp tục thêm một danh hiệu Premier League và League Cup trong lần tái xuất dẫn dắt Chelsea.